I FLAVONOIDI

I flavonoidi fanno parte della famiglia dei polifenoli e sono presenti in maggior quantità negli alimenti. Essi sono in prevalenza idrosolubili e sono anche chiamati pigmenti vegetali in quanto responsabili dei colori della frutta, della verdura e in particolare dei frutti di bosco e bacche, e per questo sono presenti maggiormente sulla parte esterna dei frutti. Sono stati individuati oltre 8.000 varietà di flavonoidi con diversa struttura chimica e attività [1,2].

Queste molecole sono considerate dai ricercatori come la più importante difesa contro allergeni, virus, e carginogeni. La loro potente attività antiossidante sembra essere superiore a molte vitamine antiossidanti nel contrastare i devastanti radicali liberi. La loro azione protettiva si svolge principalmente nelle membrane cellulari evitando il pericolo processo di ossidazione dei lipidi di cui le membrane sono costituite.

Sono interessanti anche le proprietà antiallergiche dei flavonoidi, tanto che, la loro struttura molecolare viene copiata e usata come modello per molti farmaci antiallergici.

References

1. Bravo L. “Polyphenols: chemistry, dietary sources, metabolism, and nutritional significance.” Nutrition Review 1998; 9.

2. Grassi D, Desideri G, Croce G, Tiberti S, Aggio A, Ferri C. “Flavonoids, vascular function and cardiovascular protection.” Current Pharmacology Design 2009; 15 (10).

I flavonoidi si suddividono in

  • Antocianidine (antocianine, cianidina, delfinidina, pelargonidina, malvidina, peonidina, petunidina)
  • Auroni (bispidolo)
  • Calconi (isoliquiritigenina, buteina)
  • Diidroflavonoli (diidrokampferolo, diidroquercetina)
  • Flavan-3-oli (afzelechina, catechine, epicatechina, epigallocatechine, gallocatechina, proantocianidine, teaflavina)
  • Flavanoni (esperidina, myricetina, naringinina, taxifolina)
  • Flavoni (rutina, luteolina, crisina, diosmina, apigenina, esperedina, tangeretina)
  • Flavonoli (quercetina, miricetina, kemferolo)
  • Isoflavoni (formononetina, genisteina, daidzeina, diadreina)
  • Tannini

Contenuto medio in flavonoidi in alcuni alimenti

  • Broccoli 30 mg
  • Soia (legume) 30-40 mg
  • Arancio (spremuta) 40 mg
  • Spinaci 35-50 mg
  • Miglio semi 50 mg
  • Cipolla 50 mg
  • More di rovo 150 mg
  • Pompelmo (spremuta) 100-150 mg
  • Semi di lino 100-300 mg
  • Lamponi frutti 200-410 mg
  • Mirtillo frutti 300-600 mg
  • Ciliegie frutti 350-450 mg
  • Vino rosso 80-100 mg
  • Cioccolata 10 grammi

(mg/100g)

L’azione protettiva dei flavonoidi

N umerose sono le attività di protezione dei flavonoidi sulla nostra salute:

enzimi → inibizione degli enzimi di fase 1 e 2;

DNA → interazione diretta con il DNA;

apoptosi → induzione del processo di autodistruzione e morte delle cellule (apoptosi);

antiossidanti → antagonisti dei radicali liberi riducendo la pericolosa perossidazione lipidica; rallentano e prevengono la comparsa dell’aterosclerosi; intervengono sul rilassamento dei vasi con azione antipertensiva [1, 2];

cardioprotettivi → azione preventiva su infarto e riduzione del tasso di mortalità [3, 4]; azione protettiva sul sistema cardiovascolare, dimostrata da numerosi studi tra cui la riduzione delle LDL, della pressione arteriosa, riduzione di trombosi coronarica [1, 5];

colesterolo → la quercetina, presente nel vino rosso e in numerose verdure riduce l’ossidazione delle LDL riducendo a sua volta l’aggregazione piastrinica [1, 2];

Diabetici non insulino-dipendenti → Iflavonoidi diosmina e esperidina hanno dimostrato di ridurre i livelli di emoglobina glicata [8] e i livelli di microalbuminuria [9].

LDL → gli antiossidanti dei mirtilli si mostrano più potenti, della vitamina C, nella riduzione delle LDL ossidate [1, 6];

tumori → inibizione della proliferazione cellulare;

immunità → modulazione del sistema immunitario.

References

1. Cooke JP. “Nutraceuticals for cardiovascular health.” American Journal of Cardiology 1998; (82-10A).

2. Formica JV, Regelson W. “Review of the biology of Quercetin and related bioflavonoids.” Food Chemicals Toxicol 1995; 33 (12).

3. Moline J, et al. “Dietary falvonoids and hypertension: is there a link?” Medical Hypotheses 2000; 55 (4).

4. Hollman PC, Katan MB. “Absorption, metabolism and health effects of dietary flavonoids in man.” Biomed Pharmacother 1997; 51 (8).

5. Potter SM. “Soy Protein and serum lipids.” Current Opin Lipidol 1996; 7 (4).

6. Laplaud PM, Lelubre A, Chapman MJ. “Antioxidant action of Vaccinium myrtillus extract of human low density lipoproteins in vitro: initial observation.”

7. Fundamental & Clinical Pharmacology 1997; 11 (1).

8. Manuel Y, Keenoy B, Vertommen J, De Leeuw I. “The effect of flavonoid treatment on the glycation and antioxidant status in type 1 diabetic patients.” Diabetes Nutr Metab 1999; 12: 256-63.

9. Valensi PE, Behar A, de Champvallins MM, “Effects of a purified micronized flavonoid fraction on capillary filtration in diabetic patients.” Diabet Med 1996; 13: 882-8

Proprietà specifiche di importanti flavonoidi

ANTOCIANINE – Le antocianine (sottoclasse delle antocianidine) sono tra i più importanti gruppi di pigmenti presenti nei vegetali. In questo gruppo di sostanze rientrano infatti la maggior parte di coloranti presenti nei frutti, fiori, ecc. Sono responsabili dei colori rosso, rosa, arancio, viola e blu che si trovano in natura, ma non del rosso delle barbabietole che è dovuto ad altri tipi di composti chiamati betacianine. La ricerca scientifica ha dimostrato una correlazione fra il consumo di alimenti ricchi in antociani e una bassa incidenza di malattie cardiovascolari (aterosclerosi e ipertensione arteriosa). Alcuni particolari studi hanno evidenziato che l’effetto delle antocianine sia legato alla modulazione di due fattori chiave delle funzioni vasomotorie: le endoteline, con azione vasocostrittrice e l’importante ossido nitrico che agisce come potente vasodilatatore. Sono inoltre potenti antiossidanti: neutralizzano i radicali liberi e le molecole ossidanti prodotte dal metabolismo cellulare, esercitando quindi una serie di effetti benefici e protettivi sulla salute di cellule, tessuti e dell’organismo intero.

Proprietà e benefici delle antocianine:

→ Capacità di collegarsi al collagene;

→ Riduzione del danno da radicali liberi;

→ Inibizione degli enzimi prodotti dai globuli bianchi;

→ Prevengono la formazione di sostanze come l’istamina, la quale provoca infiammazione;

→ Inibiscono lo sviluppo di cellule tumorali.

Protezione cardiovascolare – stima che l’80% degli eventi cardiovascolari avversi possano essere evitati da stili di vita e abitudini alimentari corrette. Divers ricerche lo dimostrano, tra cui uno studio epidemiologico condotto per 16 anni su 34.489 donne americane in post-menopausa, che ha evidenziato come il consumo quotidiano di alimenti ricchi di flavonoidi, e tra questi le antocianine, riduce il rischio di morte per malattie cardiovascolari [1]. Altri studi in vitro e su modelli animali evidenziano il ruolo delle antocianine nella protezione cardiovascolare. Le antocianine sono in grado di regolare diversi fatttori biochimichi coinvolti nello sviluppo e nell’eziologia delle malattie cardiovascolari: la somministrazione di frutti ricchi ricche in antocianine, induceva una diminuzione della pressione arteriosa e della frequenza cardiaca [2] ed esercita un’azione protettiva in seguito a riperfusione dopo ischemia [3].

Azione antinfiammatoria – I flavonoidi e la antocianine stimolano la risposta del sistema immunitario contro i patogeni e riducono le principali manifestazioni dell’infiammazione, agendo nei meccanismi cellulari che la causano: riducono, ad esempio, la produzione da parte delle cellule del sistema immunitario di citochine e molecole pro-infiammatorie, come l’ossido nitrico [4, 5, 6, 7].

Anti-invecchiamento – Lo stress ossidativo è tra le principali cause di invecchiamento cellulare: le antocianine e i flavonoidi, grazie al loro potere antiossidante, aiutano a contrastare e ridurre il fenomeno. Questo è risultato ben evidente non solo in numerose colture cellulari ma anche in modelli animali pluricellulari, come nel nematode C.elegans. Nematodi a cui viene somministrato un cocktail di antocianine estratte dalla farina rossa vivono il 10% più a lungo e sono più resistenti a stress ossidativi [8, 9].

Azione anti-tumorale – Lo stress ossidativo prolungato causa uno stato di infiammazione cronica nelle cellule e nei tessuti, ed è ormai nota la relazione tra infiammazione cronica e aumentata probabilità di sviluppare tumori1; antocianine e flavonoidi dunque, contribuiscono anche a diminuire il rischio di cancro [10].

Sono ancora in corso studi epidemiologici su larga scala in uomini e donne per valutare con precisione l’effetto delle antocianine, sia introdotte con la dieta che tramite integratori, sulla salute e per valutare le dosi ottimali. Tuttavia, la grande quantità di studi in vitro, su modelli animali e gli studi epidemiologici già effettuati indicano che le antocianine e le fito-molecole apportano numerosi benefici alla salute umana.

FLAVAN-3-OLI – Rappresentati dalle catechine (catechina, epicatechina, gallocatechina, epigallocatechina, epicatechina gallato, epigallocatechina gallato) sono un gruppo di sostanze antiossidanti contenute nei vegetali (in particolare nel tè verde). Favoriscono le funzioni cardiache e, in generale, al mantenimento di un buono stato di salute. Le catechine sono contenute nel vino, in frutta e verdura. Le catechine agiscono bloccando i radicali liberi, che possono danneggiare le proteine ed il DNA (favorendo l’insorgenza dei tumori) ma anche la formazione, l’infiammazione e la rottura delle placche di colesterolo (i cosiddetti ateromi), dannose per la salute dei vasi sanguigni. Altre attività delle catechine si svolgono in sinergia con altri sistemi antiossidanti, in particolare dove è coinvolta l’attività antiossidante della vitamina E.

Proprietà e benefici delle catechine:

→ proprietà epatoprotettive;

→ immunostimolanti;

→ attivano la circolazione sanguigna;

→ riducono la pressione arteriosa.

QUERCETINA – E’ uno dei più attivi flavonoidi; agisce in sinergia con la vit C, picnogenoli, diversi altri flavonoidi e metaboliti della vitamina C (acido tronico, acido lixonico, ecc.), è largamente presente nei semi e nella buccia di Frutta e Verdure. Esercita molti effetti benefici sulla salute, tra cui il miglioramento della salute cardiovascolare, riduce l’insorgenza del cancro e svolge un’azione di protezione nei confronti dell’osteoporosi. Ha inoltre capacità anti-infiammatore, anti-allergiche ed è un detossificante. La maggior parte di queste proprietà sono legate alla sua potente azione antiossidante modulando l’espressione di enzimi specifici. Studi in corso stanno valutando possibili benefici nella prevenzione di malattie correlate all’obesità.

Diabete – La quercetina può aiutare nel ridurre i sintomi in pazienti affetti da diabete. Uno studio specifico ha dimostrato che la quercetina ridotto i livelli di glucosio nel sangue migliorando i livelli di insulina plasmatica nei ratti con diabete indotto da streptozotocina. Un altro studio in vitro ha concluso che la quercetina può svolgere un’azione farmacologica nel trattamento di malattie cardiovascolari in pazienti con diabete mellito.

Antinfiammatorio – La quercetina è un potente antinfiammatorio per la sua azione antiossidante di inibizione d mediatori ed enzimi infiammatori, come il lipossigenasi. La quercetina inibisce anche il rilascio di istamina. Sono stati evidenziati miglioramenti delle funzioni polmonari mostrando un minor rischio di alcune malattie respiratorie, come asma e bronchite, in soggetti che hanno consumato elevate quantità di mele (ricca di quercetina).

Cuore – Frutta e verdure, ricche di flavonoidi, proteggono dall’infarto del miocardio e dall’ictus. Come molti altri flavonoidi, la quercetina inibisce la perossidazione del colesterolo cattivo (LDL), inoltre abbassa la pressione sanguigna riducendo l’insorgenza di malattie cardiache.

Cancro – Numerosi studi hanno dimostrato che la quercetina riduce il rischio di cancro della prostata, dell’ovaio, dello stomaco, al seno e del colon. Gli studi in vitro indicano che la quercetina induce l’apoptosi delle cellule tumorali attraverso diversi e complessi meccanismi biologici.

MIRICETINA – Sostanza organica di colore giallo, appartenente ai flavonoli. Si trova allo stato di glicoside in parecchie specie vegetali. Fu scoperta nel 1938 dal biochimico ungherese Albert Szent-Györgyi come parte della famiglia dei flavonoidi. Notevoli sono i benefici di questa molecola, in particolare sono stati evidenziati due organi principali che usufruiscono del suo potenziale antiossidante: cervello e cuore. Ma gli studi dimostrano altre attività benefiche come la protezione dal cancro e dell’infiammazione.


Le principali funzioni della miricetina:

  • azione antiossidante
  • protezione dei danni dell’acido desossiribonucleico;
  • riduzione dell’infiammazione nel corpo;
  • protezione da diverse forme di cancro: colon, seno, polmone, pancreas, prostata;
  • riduzione dei livelli di lipoproteina (LDL);
  • trattamento della diarrea.

Ulteriori ricerche sono in corso per confermare altre azioni tra cui:

  • miglioramento di disturbi mentali: Alzheimer e Parkinson;
  • riduzione sintomi negativi del diabete.
References

1. Mink PJ, et al. “Flavonoid intake and cardiovascular disease mortality: a prospective study in postmenopausal women.” Am J Clin Nutr. 2007; 85:895–909.

2. Shindo M et al. “Effects of Dietary Administration of Plant-Derived AnthocyaninRich Colors to Spontaneously Hypertensive Rats.” J Nutr Sci Vitaminol, 53, 90–93, 2007.

3. Toufektsian MC et al., “Chronic Dietary Intake of Plant-Derived Anthocyanins Protects the Rat Heart against Ischemia-Reperfusion Injury.” J. Nutr. 138: 747–752, 2008.

Due review

1. Rossi, A., et al., “Protective effects of anthocyanins from blackberry in a rat model of acute lung inflammation.” Free Radic Res, 2003. 37(8): p. 891-900.

2. Wang, Q., et al., “Cyanidin-3-O-beta-glucoside inhibits iNOS and COX-2 expression by inducing liver X receptor alpha activation in THP-1 macrophages.” Life Sci, 2008. 83(5-6): p. 176-84.

3. Karlsen, A., et al., “Anthocyanins inhibit nuclear factor-kappaB activation in monocytes and reduce plasma concentrations of pro-inflammatory mediators in healthy adults.” J Nutr, 2007. 137(8): p. 1951-4.

4. Park, S.J., et al., “Anthocyanins inhibit airway inflammation and hyperresponsiveness in a murine asthma model.” Food Chem Toxicol, 2007. 45(8): p. 1459-67.

5. Wallace T., “Anthiocyanin in cardiovascular disease, Adv. Nutr. 2: 1–7, 2011. Chen et al, J., “Anthocyanin-rich purple wheat prolongs the life span of Caenorhabditis elegans probably by activating the DAF-16/DOXO Transcription Factor.” Agric. Food Chem., 2013, 61 (12), pp 3047-3052.

6. Prasad et al, “Targeting inflammatory pathways by flavonoids for prevention and treatment of cancer.” Planta Med. 2010 Aug;76(11):1044-63.
Sull’argomento sono state pubblicate numerose review tra cui:

Attività antiinfiammatoria delle antocianine:
Middleton E., “Effect of Plant Flavonoids on Immune and Inflammatory Cell Function, Advances in Experimental Medicine and Biology.” Volume 439, 1998, pp 175-182.

Protezione cardiovascolare:
De Pascual-Teresa S et al, “Flavanols and Anthocyanins in Cardiovascular Health: A Review of Current Evidence.” Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 1679-1703; doi:10.3390/ijms11041679.
Wallace T., “Anthiocyanin in cardiovascular disease.”, Adv. Nutr. 2: 1–7, 2011.

I FLAVONOIDI ultima modifica: 2018-06-06T21:04:04+00:00 da Staff mio benessere

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